Будут ли работать два клиентских ключа защиты 1С:Предприятия 8 на одном компьютере?

Рекомендую ознакомиться с документацией по 1С:Предприятию 8.
"Руководства по установке и запуску", глава 6, второй абзац:

"... К USB-портам одного компьютера не имеет смысла присоединять несколько
аппаратных ключей HASP4 Net, предназначенных для защиты 1С:Предприятия 8,
так как эти ключи неразличимы и, фактически, будет задействован
только один из них.

Однако в локальной сети может быть несколько компьютеров с сетевыми аппаратными
ключами HASP4 Net, предназначенными для защиты 1С:Предприятия 8,
и запущенными HASP License Manager.

В этом случае число компьютеров, на которых может быть запущено 1С:Предприятие 8,
определяется как сумма "возможностей" каждого из отдельно взятых клиентских
аппаратных ключей."